趙挺之是王安石變法的擁戴者，與保守派蘇軾、黃庭堅等結怨甚深。早在擔任監察御史時，趙挺之就曾數次彈劾蘇軾——或羅織罪名說他起草的詔書“民以蘇止”是“誹謗先帝”，或牽強附會說他的“辯試館職策問”大成問題。而蘇軾及其追隨者也不甘示弱，對趙挺之極盡諷刺、挖苦之能事。蘇門文士對趙挺之的蔑視，從一事可見一斑：陳師道深夜到郊外皇家祠堂守靈，因沒有皮衣禦寒，其妻回孃家向胞妹借了一件——陳妻是郭概之女，而郭概是北宋政壇上著名的“慧眼挑貴婿”者，家境貧寒的陳師道和官宦之子趙挺之都在其家坦腹東床。當得知妻子借了近為連襟卻勢同水火的趙挺之的皮衣，陳師道即感受辱，並對妻子大發雷霆：“汝豈不知我不著渠家衣耶！”元符三年冬，陳師道在郊外參加祭祀，無棉衣禦寒而感病致死。據載，陳師道死後，家人無錢安葬，“朝廷特賜絹二百匹，嘗與往來者共購之，然後得歸。” 

  陳師道一生信受佛法，喜歡與僧人、居士相往來，他寫了很多與佛有關的塔銘、墓表，還作有《華嚴證明疏》、《佛指記》等文章。

  他特別推崇《華嚴經》，他在《華嚴證明疏》中說∶得有此經，慶幸平生孰如今日，實力貧而家富，將口誦而心通。誓盡此生敬供不息，在在處處如佛之存，劫劫生生以今為始。伏願諸佛所說如慶喜而常聞，一生之間與善財而同證（《後山居士文集》卷十七）。表示此生遇此新矣！有此足矣！這也是他所以能夠保持高節、不恤貧窮的原因。

  陳師道不獨專心佛典，於儒、道經籍也皆深涉。在三教關係上，他主張“道通”、“道一”，異不在道，而在於世異、說異。

  他說∶大道一而今之教者三，三家之役相與詆訾。蓋世異則教異，教異則說異。盡己之道則人之道可盡，究其說則他說亦究。其相訾也固宜，三聖之道非異，其傳與不傳也耶（《面壁庵記》，同上，卷十五）！

  陳師道說明了三教之道是一致不背的，只是因為後來世道的變化，人說的差異，從而相互詆訾，從而有了傳與不傳的區別。

  在《白鶴觀記》一文中，他又就釋老的關係指出，“夫老釋氏之教並行，於世而有衰盛，世遂以為優劣。又謂教有利有不利，皆非也。夫二氏離行而合妄，其所異者因於俗也。至其隆替則繫於世，世之好惡則系其習……”進一步說明了上述的觀點。師道還具體地列出了三教的傳承世系，認為唯有“釋自能仁”，從始至今，代有其人。師道以上關於三教的關係之說是比較新穎、深刻的，於三教關係思想史上值得注意。

  儒、道、釋通融是宋代文化的基本特徵，宋代文人的文化結構大都有此特點，陳師道亦然。他們都是本於儒學又濡染道、釋的。其未入仕即以居士自命，也有類似的文化心理背景：以道藝處士自期、以自由人格自重、以通曉佛理自慰。

  陳師道體弱多病，因而希望透過誦佛經、守戒持齋等方式減輕精神和肉體的痛苦，延長壽命。他曾與妻同謁佛寺，稱弟子，買經發誓，並長期斷酒持齋誦經。

  但他卻似乎更需要從佛門求得解脫之道，有時甚至產生出世之念：“更欲置身須世外，世間元自不關人”，“終當捐世事，來作臥雲人”。

  陳師道日常生活拮据困窘，在《與魯直書》中，陳師道向友人黃庭堅述說了失官後生活的艱難：“罷官六年，內無一錢之入，艱難困苦，無所不有。溝壑之憂，盡在朝夕，甚可笑矣……某素有脾疾，今復得風旋，時時間作，亦有並作時，極以為苦。若不餓死、寒死，亦當疾死。”後山述貧詩形象地再現了其日常生活拮据困窘的情狀：盎中有聲囊不癭，咽息不如帶加緊。人生七十今已半，一飽無食何可忍。公侯早歲有如此，奴婢蓐食知夜永。向來糠核之子孫，居鄰無傳家並存。昔作九日期，一覽知四方。夜雨秋水深，裂風畏褰裳。尊空囊亦空，花且為我黃。官奴覆青綾，破屋任飛霜。密雨吹不斷，貧居常閉門。東溟容有限，西極更能存。束溼炊懸斧，翻床補壞垣。倒身無著處，呵手不成溫。師道甚至窮到無力養家的地步，不得不讓妻子帶著三個孩子投奔岳父。《送內》、《寄外舅郭大夫》、《東阿》、《送外舅郭大夫概西川提刑》、《別三子》、《示三子》等詩篇描寫了與親人“貧賤離”的痛苦，如《別三子》：夫婦死同穴，父子貧賤離。天下寧有此，昔聞今見之。母前三子後，熟視不得追。嗟乎胡不仁，使我至於斯。有女初束髮，已知生離悲。枕我不肯起，畏我從此辭。大兒學語言，拜揖未勝衣。喚爺我欲去，此語哪可思。小兒襁褓間，抱負有母慈。汝哭猶在耳，我懷人得知。

  陳師道的文學成就主要在詩歌創作上。他自己說：“於詩初無詩法。”後見黃庭堅詩，愛不釋手，把自己過去的詩稿一起燒掉，從黃學習，兩人互相推重。江西詩派把黃庭堅、陳師道、陳與義列為“三宗”，其實陳師道只是在一段時期內學習過黃庭堅的詩風，其後就發現黃庭堅“過於出奇，不如杜之遇物而奇也”（《後山詩話》），因而致力於學杜。對於他學杜甫所達到的境界，黃庭堅也表示欽佩，曾對王雲說，陳師道“其作文深知古人之關鍵，其作詩深得老杜之句法，今之詩人不能當也”（王雲《題後山集》）。方回的《瀛奎律髓》有“一祖三宗”之說，即以杜甫為祖，三宗便是黃庭堅、陳師道和陳與義。方回並說：“老杜詩為唐詩之冠，黃、陳詩為宋詩之冠。”，

  大體上說，陳師道的詩由於受黃庭堅的影響，做詩要“無一字無來歷”，但他的學問不如黃庭堅，需要“拆東補西裳作帶”（《次韻蘇公〈西湖徙魚〉》），不免顯得竭蹶。而在學杜這一方面，也僅僅專致於形式格律，所以雖然形式上能有所肖似，卻往往缺乏杜甫的深沉雄健。他學杜比較成功的是五七言律詩，例如“歲晚身何託，燈前客未空。半生憂患裡，一夢有無中。發短愁催白，顏衰酒借紅。我歌君起舞，潦倒略相同。”（《除夜對酒贈少章》）；“斷牆著雨蝸成字，老屋無僧燕作家。剩欲出門追語笑，卻嫌歸鬢逐塵沙。風翻蛛網開三面，雷動蜂窠趁兩衙。屢失南鄰春事約，至今容有未開花。”（《春懷示鄰里》）。前者可以看出他在追步杜詩的句法上所下的工夫，後者則近似杜詩中的遣興體格。他的五古用力刻畫，要求辭意獨造，但生硬處仍不脫江西派的習氣。他也有一些感情樸摯的詩，如“極喜不得語，淚盡方一哂。”（《示三子》）；“功名何用多，莫作分外慮。”（《送外舅郭大夫夔西川提刑》）。後一首詩對外舅提出規勸，方回評為“學老杜此其逼真者，枯淡瘦勁，情味深幽。”（《瀛奎律髓》）。他的詩也有寫得恬淡而有味的，如“書當快意讀易盡，客有可人期不來。”(《絕句》)；也有寫得風流華美的，如：“春風永巷閉娉婷，長使青樓誤得名。不惜捲簾通一顧，怕君著眼未分明。”（《放歌行》），可惜不多見。相傳他做詩用力極勤，平時出行，有詩思，就急歸擁被而臥，詩成乃起。有時呻吟累日，惡聞人聲，所以黃庭堅稱之為“閉門覓句陳無己”（《病起荊江亭即事》）。這種嚴肅的創作態度值得肯定，但他的詩作思想深度不夠和時見拗澀。

  陳師道於詞頗自推許，自稱“餘它文未能及人，獨於詞自謂不減秦七黃九。”（《書舊詞後》）。但他現存的作品，很少精彩之作，不能和他自己的估價相稱。他的散文較有成就， 紀昀評為“簡嚴密慄，實不在李翱、孫樵下。”（《四庫全書總目》）。

  陳師道有《後山詩話》，提出“詩文寧拙毋巧，寧樸毋華，寧粗毋弱，寧僻毋俗”，依然和黃庭堅的主張一脈相通。又說：“善為文者因事以出奇，江河之行順下而已。至其觸山赴谷，風摶物激，然後盡天下之變。”論奇正的關係頗有見地，可惜他的創作實踐和自己的理論不盡相符。由於此書中對蘇軾、黃庭堅、秦觀都有不滿之詞，《四庫全書總目》以為“殊不類師道語”，則似失之拘泥。但書中有陳師道死後的事情，當出於後人的增補。

  陳師道出身於仕宦家庭，祖父陳洎，官至三司鹽鐵副使，贈工部侍郎；父親陳琪，官至國子博士通判絳州。到陳師道時，家境已衰落，《先夫人行狀》雲：“先君以家貲讓群弟蓄孤振窮，欲死恤終。夫人同之，不以累其夫。先君卒貧，不能家，夫人以大家子就下養，人以為憂，夫人安之，不以累其子，年高而家益貧。”

  陳師道早年娶郭概之女為妻，迫於生計，妻女皆在岳父家就食。16歲時從師曾鞏。當時朝廷用王安石經義之學以取士，陳師道不以為然，不去應試。元豐四年（1081），曾鞏奉命修本朝史，薦陳師道為屬員，因其布衣而未果。太學博士正錄薦師道為學錄，他推辭不就。當時的執政大臣章惇曾託秦觀致意，讓陳師道往見，準備加以薦舉，他卻回答：“士不傳贄為臣，則不見於王公。”（《與少遊書》），拒不謁見。

  元祐二年（1087），當時任翰林學士的蘇軾與傅堯俞、孫覺等推薦他任徐州州學教授。四年，蘇軾出任杭州太守，路過南京（今河南商丘），陳師道到南京送行，以擅離職守，被劾去職。不久復職，調潁州教授。當時蘇軾任潁州太守，希望收他為弟子。陳師道以“向來一瓣香，敬為曾南豐”，婉言推辭。但蘇軾不以為忤，仍然對他加以指導。紹聖元年（1094），他被朝廷目為蘇軾餘黨，罷職回家。他家境貧寒，但仍專力寫作，欲以詩文傳於後世。元符三年（1100），復除棣州教授，赴任途中，改除秘書省正字，未上任即卒。