二戰期間，透過形成戰時的一些最重大的決定，丘吉爾發揮了作為戰時領導人的主要功能。但是，構成歷史學家們通常高度關注的這些高層戰略決定基礎的，卻是其他一些相比之下不太引人注意但同樣重要的活動。這些活動包括對細節問題做出的決策——儘管是重要的細節，但畢竟只是細節。
在這些活動中，也許最重要的是丘吉爾對軍方的判斷進行的不斷檢查。參謀長秘書伊斯梅勳爵是這臺戰爭機器中不可或缺的一個人物們經常抱怨的那樣，丘吉爾對很多軍事細節方面的問題密切關注，他所問到的不僅是作戰行動，而且還有這些行動所包含的更大含義。說明這一點的一個很好的例子是丘吉爾對一次軍事演習進行的細查。這次演習代號“勝利者”，從1941年1月22日至25日舉行，得到了當時的英國本土部隊司令官艾倫·布魯克將軍的支援。3月30日，丘吉爾給伊斯梅寫了一張便條，向他了解“勝利者”演習的情況。英國制定了一系列大規模演習計劃，目的是在德軍跨過英吉利海峽入侵英國的情況下，發現英軍所存在的問題併為抵禦德軍入侵做準備，“勝利者”演習是其中之一。儘管英國在1940年秋進行的空戰中勉強獲勝，從而暫時緩解了德軍入侵的威脅，但英國人仍面臨著德軍入侵的軍事挑戰。在這張便條中，丘吉爾提出了以下問題：
1.“勝利者”入侵演習中，假定的是在遭遇頑強抵抗的情況下，兩個裝甲師、一個摩托化師和兩個步兵師的敵軍在諾福克郡海岸登陸。這五個師經過鏖戰後登陸，並在48小時結束後全部被假定為有戰鬥能力。
2.我推測，這樣一個了不起的成就的細節都是由相關參謀人員制定出來的。讓我看著這些細節。例如，需要多少船隻和運輸工兵來運輸這五個師的兵力？它們包括多少輛裝甲車？有多少輛卡車，多少大炮，多少彈藥，多少士兵，多少噸補給品？在最初48小時它們能推進多遠？在最初12小時，假定有多少士兵和車輛已經登陸，他們所遭受損失比例是多少？最初48小時的戰鬥進行之際，他們的運輸工具和軍需船的情況怎麼樣？這些運輸工具和軍需船是已經把所運貨物搬空了，還是仍然停在離海灘不遠的近海處？他們的海軍護航情況怎麼樣？此時登陸是否得到了敵軍在白天出動的、佔據優勢地位的戰鬥機編隊的掩護？如果此時登陸得到了掩護，那麼敵軍必須出動多少架戰鬥機才能覆蓋整個登陸區域？
在第三段中，丘吉爾清楚地表明瞭提問的目的：
3.以上所有資料對我們今後發起的進攻將是極具價值的。如果上面提到的這些參謀人員能制定出一項計劃，從而在假定德國人在英吉利海峽佔據海上優勢的情況下，我們能有類似數量的兵力在法國海岸登陸，並在登陸時得到我們的戰鬥機所提供的同樣範圍的掩護，那麼我會感到非常高興……
很明顯，丘吉爾擔心這一類演習所做出的假定助長了對敵軍能力做出的總體說來過高的估計。如果認真看待這一估計，那麼它會使英國最高指揮部感到氣餒，並阻止其採取防禦以外的任何方式。4月7日，布魯克做出了答覆，提供了丘吉爾想知道的數字，包括對敵軍損失率的估計（跨越英吉利海峽時為10%，登陸時為5%至10%）。
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